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直到洪武八年，朱元璋下令，让那些通读儒家经典的僧人，到礼部参加考试，授予僧衣、僧官，获得朝廷认可 。姚广孝也去了 。虽然没有获得僧官，却留在国都南京 。
这是第一个起点 。又过几年，姚广孝48岁的时候，朱元璋下令，派遣一批僧人到藩王身边侍读，为他们诵经祈福 。姚广孝在被好友举荐下，被送到燕王朱棣身边 。这是一个不安分的藩王，时时对皇位抱有想法 。
可姚广孝跟朱棣却聊得很投机 。两个人聊天的时候，常常把左右杂役支开，进行单独会话 。聊天内容虽然没有记载，但想必不会跟佛门经典会太多关系 。
姚广孝对朱棣支持极大 。后来朝廷决意削藩时，朱棣其实一直非常犹豫 。如果真的举兵，就等于公开造反 。当时很多人是支持削藩的 。而且，无论实力，或者名义，朝廷都更有获胜的可能 。前期削藩的时候，那些藩王，根本不是朝廷的对手 。
可是，姚广孝一直劝说朱棣起兵 。甚至还找了当年给自己占卜面相的袁珙，让他们一同劝说朱棣 。最终，朱棣决意以除奸臣的名义，起兵跟朝廷对抗 。当时姚广孝已经64岁 。在古代，大多数人都长寿的情况下，这个岁数，已经是进入生命的暮年 。
朱棣起兵后，也是姚广孝留守后方 。很多战略意见，举兵进退、路线，都有姚广孝的亲身参与，并给出正确意见，最终，朱棣得以登上皇位 。
对于姚广孝来说，他的造反，更接近于为了造反而造反 。没有太多附加条件 。只是为了实现自己的想法 。当然，他最后也得到自己想要的结果 。只是，这个选择并非没有代价 。姚广孝晚年回到家乡的时候，姐姐闭门不见，朋友也大呼“和尚误矣，和尚误矣 。”他后来选择常伴青灯古佛，跟这个结果，也有莫大关联 。
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为何姚广孝在朱元璋朝不出世，却要将抱负才华施展在永乐朝呢?
其实，这要从个人情感和社会现状分析 。在朱元璋朝，作为出身乞丐的开国之君，在建立大明王朝之后，兔死狗烹之事比比皆是 。而作为与姚广孝至交好友的高启，也是这种政治环境下的牺牲品 。
作为《元史》的编纂，高启本人才名卓著，更是曾受命教授诸王，但是作为明初的朝臣，他最后却因为在《郡治上梁文》中提及了“龙蟠虎踞”四个字，受苏州知府魏观张士诚宫址改修府治一案牵连，被连坐腰斩 。
就连当时江南文人之首，太子太师宋濂，也因为长孙宋慎牵连胡惟庸案，险些被斩杀 。幸亏得马皇后与太子朱标力保，才免死，但仍要流放茂州，最终年事已高的宋濂也死在流放路上 。
就个人情感而言，作为同乡，姚广孝作为亲自经历者，纵然我们无法从史籍中找出他的不满记载，但作为一个儒佛道三家精通，更是才华卓绝的人，从朱元璋朝所做的诸如胡惟庸案、蓝玉案、李善长案等大案之中，这种战战兢兢的社会环境与个人情感的结合，也让他自然会选择保身为上，但当他与朱棣见面、相识之后，他才发现朱棣才是改变这种现状，实现自我的最好途径 。
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姚广孝为什么被世人称为“妖僧”?
靖难之役中，姚广孝建议朱棣绕过济南，采取大迂回大纵深大包围战略，直取南京 。在实力不如朝廷的情况下，姚广孝敢使用如此战略战术，中国历史上只有三次 。第一次就是蒙元灭宋，离我们最近的一次就是解放战争 。造反成功后，这位靖难第一功臣姚广孝一直居住在寺庙，除了官位以外的金银财宝、宅邸美人都被他退了回去 。
