后来随其叔徐惟学以及王直等人从事海上贸易 。有一次 ， 徐惟学将徐海抵作人质 ， 向倭寇贷了大批银两 ， 后无力偿还被杀 ， 徐海走投无路 ， 被迫与倭寇勾结 ， 开始了烧杀抢掠的海盗生涯 ， 并逐渐组建了一支数万人的海盗集团 。
早在此前 ， 徐海已与王直分裂 。徐海的身边是陈东、麻叶等力量稍弱的海盗头目 。在胡宗宪刚任浙直总督不久 ， 曾率领明军与徐海等倭寇进行过激战 。这次激战让胡宗宪认识到以武力剿灭徐海等倭寇难度不小 ， 于是另图他谋 。胡宗宪的幕僚徐渭很了解他的心思 ， 及时向他推荐了太学生罗龙文去招抚徐海 。
龙文和徐海是歙县同乡 ， 在接近徐海之后 ， 按照胡宗宪的事先安排 ， 离间徐海与陈东、麻叶之间的关系 ， 迫使三人力量分散 。随后 ， 胡宗宪再予以各个击破 。胡宗宪曾派人给徐海送去招降的书信 ， 徐海的回信言辞得体 ， 胡宗宪感到很意外 ， 说：“想不到海寇中还有这样才华出众的人 。”就把送信的人叫过来询问 。
原来 ， 徐海的身边有一个很有才情的人——王翠翘 ， 她是徐海的爱姬 ， 原是金陵名妓 。这回信就是王翠翘代写的 。她本是官宦人家的女子 ， 因父亲获罪 ， 卖身救父 ， 后来流落青楼 。王翠翘的容貌和才情都称冠一时 。当时到过金陵的士大夫都争相一睹芳容 。
徐海慕名而去 ， 两人一见如故 。徐海便派人将王翠翘迎娶回来 。王翠翘才思敏捷 ， 徐海军中的大小文书 ， 她写起来真是又好又快 。徐海对王翠翘非常宠爱 ， 不仅生活上锦衣玉食 ， 而且还非常敬重她 ， 军中的事务多听从她的意见 。胡宗宪正无计可施 ， 了解了这些情况 ， 如获至宝 。他认为招抚徐海 ， 王翠翘是关键人物 。
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胡宗宪为表示招抚的诚意 ， 送给徐海大量的礼物 。此外 ， 还准备了许多精致的珠宝玉器、发钗耳环、胭脂红粉等礼物 ， 特意送给王翠翘 。同时 ， 又派一个老妇人私下对王翠翘说：“徐将军如果早上投诚归顺 ， 晚上就是大官了 ， 你受到朝廷赏赐的诰命 ， 衣锦还乡 ， 难道还不如在海上为寇吗?”
王翠翘毕竟是个女人 ， 渴望安居乐业 ， 她心动了 ， 力劝徐海归顺 ， 并让徐海设计将陈东和麻叶等倭寇头目捆绑起来献给胡宗宪 。徐海听从了她的话 。其实 ， 他这么做等于自翦羽翼 ， 已无路可退 。
嘉靖三十五年八月 ， 徐海入平湖城向胡宗宪请降 。城中的官员和百姓听说徐海进城都吓得惊慌失措 ， 惟胡宗宪镇定自若 。徐海向胡宗宪谢罪 ， 胡宗宪走下大堂 ， 用手摸着徐海的头顶说：“你为害东南很久了 ， 现在既然归顺 ， 朝廷暂且赦免你 ， 不要再做坏事了 。”其后 ， 徐海率众屯于平湖城外的沈庄 。
徐海虽然名义上归顺了 ， 但数千倭寇屯于城外 ， 胡宗宪知道这还是很大的隐患 。胡宗宪一边稳住徐海 ， 一边加紧部署兵力 。这时 ， 已经投降的陈东秉承胡宗宪的命令 ， 率领其党攻击徐海部 。徐海仓惶出逃 ， 途中负伤 。第二天 ， 官军又将徐海团团围住 ， 徐海暗呼：“翠翘误我!”经过一场激战 ， 徐海投水而亡 ， 王翠翘被俘 。
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