杜如晦年少时很聪明 ， 领悟知识很快，喜欢谈论文化历史 ， 是个典型的彬彬有礼的书生 。隋朝吏部侍郎高孝基器重他，曾对他说：“你有应变之才，可以成为国家栋梁 。”于是，任命杜如晦为滏阳县尉 。后来，杜如晦看出隋朝腐朽没前途，自动弃官回家了 。
李世民平定京城后，杜如晦被任命为秦王府的兵曹参军，不久升迁陕州总管府长史 。当时秦王府中许多英才，都被调到外地任职 ， 李世民担心势力被削弱 。房玄龄说：“府中僚属被调离的虽然多，但不值得可惜 。杜如晦见识过人，是能辅佐您成大事的奇才 。如果秦王只想守住封地做一名藩王 ， 他就没有什么用处；要是想谋取天下，非要这个人不可 。”李世民大吃一惊，说：“幸亏你及时提醒我 。你如果不说，我就会失去这个人了！”李世民立刻上奏，留下杜如晦为府僚 。
此后，杜如晦跟随李世民征讨薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德，他在虎帐中出谋划策 。许多军机国事，战事形态，杜如晦都分析得很透彻 ， 加之决策迅速、顺畅 ， 深为同辈佩服 。
在李世民设立的文学馆里，杜如晦是十八学士之首 。太子李建成与李世民争夺皇位 ， 千方百计削弱秦王府的势力 。他最忌怕秦王府中的杜如晦和房玄龄，于是在唐高祖面前极力诋毁两人 ， 将两人逐出了秦王府 。但是，杜如晦和房玄龄还是暗中潜回秦王府，帮助李世民策划玄武门之变，立下大功 。
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