宛（南阳）与豫州管辖之颍川、汝南等郡紧相连 ， 距许也不甚远，且是兵家必争之地 。张绣屯兵南阳，曹操如果东向，无异于有一把尖刀插在背后，如不拔除，难免后顾之忧 。
曹操用兵，颇重量敌、度地、远近之计 。张绣突然自西而来，在曹操看来，虽然增加了一股敌对势力，但也有点正中下怀，因为:第一，张绣的兵力是诸雄中最弱的一股;第二，张绣驻宛不久，根基不厚 ， 立足未稳；第三，距离最近，便于进击;第四，这样一股相对软弱的敌人和屯兵态势正好为他提供了“挟天子以令诸侯”的试兵机会 。试兵如获成功，将给士气以极大鼓舞 。因此，曹操果断地调整战略——先征张绣 。
曹操南征张绣 ， 军临清水（今河南白河） 。张绣知力不能敌，举众投降 。曹操兵不血刃，进入宛城，一时忘乎所以 。操本好色，见张济妻，即张绣之婶母貌美，纳于营中 。这无异于让张绣蒙受耻辱 。绣见曹操如此德行，非常痛恨 。又，“绣有所亲胡车儿，勇冠其军 。太祖爱其骁健，手以金与之 。绣闻而疑太祖欲因左右刺之 。”“太祖（曹操）闻其不悦，密有杀绣之计 。计漏，绣掩袭太祖 。”张绣掩袭曹操是与贾诩共同策划的 。
贾诩本来是劝张绣投降曹操的，现在亦感曹操为人太不地道，因又出计先发制人 。《三国志•张绣传》注引《吴书》说 ， 绣降，用贾诩计，请求曹操批准自己的军队经过曹营迁出城去 。又说，因为“车少而重，乞得使兵各被甲” 。曹操皆听之 。“绣乃严兵人屯，掩太祖” 。当时，曹操及其将领均陶醉于得意之中，毫无戒备 ， 及战 ， 即败 。骁将典韦战死，曹操被流矢射中右臂，战马被射伤不能行，幸长子曹昂把自己的战马给了他，才脱离了危险 。长子昂、侄子安民皆遇害 。年仅十一岁的曹丕少年机警，乘马得脱 。
曹操军败，还屯舞阴（今河南泌阳西北） 。张绣乘胜率骑兵追击，“是时军乱,各间行求太祖”，只有于禁“勒所将数百人，且战且引 ， 虽有死伤不相离 。虏追稍缓，禁徐整行队，鸣鼓而还 。”张绣的追兵，被曹操击败，张绣退保于穰（今河南邓县），与刘表合兵 。
第一次征张绣，失败而归，完全是由于轻易得胜，忘乎所以，行为失检，处事不慎，麻痹大意所致 。以曹操之智能，当然深知其失败的原因所在，但他没有这样去总结，而是从鼓舞士气的角度，避重就轻而进行了总结，并表示今后不再犯同类错误 。曹操对诸将说吾降张绣等，失不便取其质，以至于此 。吾知所以败 。诸卿观之，自今巳后不复败矣 。”曹操如此总结失败原因，认为失在没有让张绣交人质，无异于自我解嘲 。但这恰恰就是曹操的风格 。
曹操自舞阴还许，南阳、章陵（今湖北枣阳东南）诸县又叛附张绣，曹操派曹洪讨伐，“不利，还屯叶（今县南），数为绣、表所侵” 。
张绣盘据南阳这块心病不能不除 。同年，冬十一月，曹操再次南征，至宛 。又临清水，想起因自己的失误而使典韦等许多将士阵亡，因而在清水边上举行了祭奠阵亡将士的仪式，“嘘欷流涕，众皆感恸” 。随后攻拔刘表属将邓济据守的湖阳（今河南唐河南），生擒邓济，并攻下了舞阴城 。
建安三年三月 ， 曹操第三次征张绣 。军师荀攸从征，荀攸劝曹操待机而动 ， 说绣与表相恃为强，然绣以游军仰食于表，表不能供也，势必离 。不如缓军以待之 ， 可诱而致也；若急之 ， 其势必相救 。”曹操没有听从荀攸的意见，进兵把穣包围起来，刘表果然来救，曹操又一次失利 。“夏五月，刘表遣兵救绣，以绝军后” 。刘表把曹操的后路切断了 。时有袁绍叛卒来言 ， 袁绍部将田丰劝袁绍“早袭许,若挟天子以令诸侯，四海可指麾而定” 。
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