洪武二十三年，李善长定远老家房子的一段墙体倒塌，李善长给曾经战友汤和写了一封信，借用三百名士兵修葺倒塌墙体 。就在300名士兵出发的同时，汤和为了自保，一封发往京城的告密信也同时发出 。
在洪武年间这样的高压政治态势下，尤其是对于“谋反”尤其敏感的情况下，不论以什么名义借用三百名士兵，都属于容易令人产生联想的行为，更何况，借用士兵的人是曾经的朝廷重臣，很容易让人将这种行为与谋逆联想在一起 。
不久后，李善长的一个远房亲戚丁斌犯罪被流放 。丁夫人找到李善长痛哭一番，请求解决儿子 。李善长应该是出于长者的心态给朱元璋写了一封信，大意是，恳请陛下看在老臣当年微弱之功的份上，给丁斌一个改过自新的机会 。这封信，成为压垮骆驼的最后一根稻草 。
朱元璋立即派左都御史詹徽彻查丁斌案 。从朱元璋只言片语的交代中，詹徽揣摩到了圣意 。很快，丁斌供出李善长谋反，其中有两个细节足以致死李善长 。其一，李善长的弟弟李存义与胡惟庸共同谋反 。其二，胡惟庸曾经找过李善长“共谋大事”，李善长说，我已经老了，“汝等自为之” 。等于是默许了胡惟庸谋反 。
1390年春天，李善长因参与胡惟庸谋反，赐死 。夷灭三族 。毫无疑问，李善长的死是一起冤案 。正应了那句话，君叫臣死，臣不得不死 。至于为什么死、有什么作案动机、案件取证是否真实等等，都不重要 。
李善长死后的第二年，五品郎中王国用上书朱元璋，大意是：李善长和陛下是一条心的 。生是国公，死后会封王 。儿子娶了公主，亲戚做了大官，位极人臣 。他没有必要为了成败尚未可知的造反去冒险 。
有人说他想辅佐胡惟庸，更是没有道理的，试想，一个人爱自己的孩子甚于爱自己的侄子 。李善长与胡惟庸是侄儿亲戚，与陛下则是亲子亲女结亲 。即便是辅佐胡惟庸造反成功，他无非也是封国公，儿子娶公主而已，不会比今天更加的富贵显赫，况且，李善长难道不知道天下是不能侥幸取得的吗?
朱元璋看完后，默然不语，没有怪罪王国用 。王国用说的“出万死以取天下，勋臣第一”正是对李善长功绩的褒奖，这也是李善长被诛的原因所在吧!
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李善长是陪着朱元璋一起打天下的功臣，对明朝有着很大的贡献，那么为什么朱元璋会在他的晚年将他满门抄斩，下手如此之狠呢?
其实这都是因为李善长抬恃宠而骄了，是他自己一步步走向深渊的 。都知道朱元璋少年时期就是一个放牛娃，在他十六岁的时候，父母就死了，从此他就过着颠沛流离的生活，为了在乱世之中生活下去，他还曾去寺庙当过和尚，不过没几天，寺庙就散了 。
少年时期的朱元璋受尽欺凌，所以这对他的性格也产生了很大的影响，他痛恨上层阶级的人，同时也开始学会隐忍 。25岁的朱元璋开始从军，有勇有谋，凭借自己的杀伐果断，赢得了军心，深受百姓的拥戴，大家都以为他将会是一个好皇帝，可是在他登基以后，却变得十分多疑，嗜杀 。
少年的遭遇使他仇恨上层当官的，对有文化人的嫉妒也让他变得极其残忍，有人说他是怕在自己死后，他的子孙无法压制这些功臣，但是不论如何，在他执政期间不仅杀害了众多的开国元勋，连屠杀的文武大臣就有2万人之多 。
朱元璋虽在登基称帝以后就开始残害和他一起打天下的功臣，但是他起初对于李善长还是十分信任和倚重的 。李善长是最早跟随朱元璋的，他也是朱元璋的同乡，所以朱元璋对他的情谊也是比较深的 。
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